为什么贾宝玉听了"一朝春尽红颜老,花落人亡两不知"的诗句,便不觉"痴倒"。

前一句语带双关，既是说春天过去，花朵将会凋零；也是说韶华易逝，青春不再，人也难免会消亡。这里的老，不但是指年龄上的增长或者是指老态，而是如同鲁迅在《彷徨》中的用法一样，还暗示为“死”。
后一句便在哀叹自己的身世，联想到前一夜在怡红院所吃的闭门羹，袭人对待自己和宝钗不同的态度，又想到自己寄人篱下，在贾府地位低微。即便是自己现在死了，在旁人看来，也只是如同春花谢落一样，无人关心。

这个在原文有答案 原文是这么说的
不想宝玉在山坡上听见，先不过点头感叹；次后听到"侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁"，"一朝春尽红颜老，花落人亡两不知"等句，不觉恸倒山坡之上，怀里兜的落花撒了一地。试想林黛玉的花颜月貌，将来亦到无可寻觅之时，宁不心碎肠断！既黛玉终归无可寻觅之时，推之于他人，如宝钗、香菱、袭人等，亦可到无可寻觅之时矣。宝钗等终归无可寻觅之时，则自己又安在哉？且自身尚不知何在何往，则斯处、斯园、斯花、斯柳，又不知当属谁姓矣！""因此一而二，二而三，反复推求了去，真不知此时此际欲为何等蠢物，杳无所知，逃大造，出尘网，使可解释这段悲伤。

想宝玉是个怜香惜玉之人 听到黛玉如此哭吟 如何能不伤心 不痴情呢

因为他体会出了黛玉的内心的悲伤。更对黛玉的身世产生了怜悯。对天下女子的结果产生了悲伤之情。